Фитоиммунология — Химическая классификация фитоантиципинов

Химическая классификация фитоантиципинов

Фенолы. К фенолам относят циклические соединения, содержащие ароматическое кольцо с фенильным гидроксилом или его замещенными радикалами (кислотным, альдегидным и проч.). Многие растительные фенолы помимо фенила (С₆) содержат пропановый радикал (С₃) и названы фенпппропаноидами.

Исследование растительных фенолов хорошо иллюстрирует условность деления антибиотических веществ на конституционные и индуцибельные. Фенолы — нормальные метаболиты растений, ибо входят в состав пигмен­тов, регуляторов роста, структурных элементов клеточных стенок. В то же время фенолы — стрессовые метаболиты, синтез которых резко возрастает при поранении или заражении.

Окислительно-восстановительная реакция превращения фенолов в общем виде описывается следующим образом:

Основные механизмы антимикробного действия фе­нолов:

1. Инактивация белков вследствие соединения хинонов с SH-, NH₂ группами и формирования замещенных продуктов.

2. Неспецифическое окислительное действие хинонов. Будучи активными окислителями, хиноны являются акцепторами электронов у многих соединений.

3. Влияние на трансмембранный транспорт веществ. Некоторые замещенные фенолы служат проводниками протонов в мембранах и в след­ствие этого действуют как разобщающие агенты.

4. Создание химических барьеров. Продукты окисления фенольных спи­ртов, конденсированные в результате свободнорадикальных реакций, обра­зуют аморфный 3-мерный полимер лигнин, откладывающийся в клеточных стенках (обычно во вторичных стенках и стенках мертвых кле­ток). Защитное действие лигнина многообразно. Он ковалентно связывает­ся с углеводными полимерами растительной клеточной стенки и защища­ет их от атаки грибными деполимеразами; препятствует диффузии в клетки растений метаболитов патогенных организмов; обладает прямой токсич­ностью для микроорганизмов; может лигнифицировать внутрирастительные гифы грибов.

Терпеноиды. К терпеноидам относят соединения, синтезируемые из уксусной кислоты путем конденсации ее молекул. Первый продукт конден­сации — изопрен — содержит 5 атомов углерода. В построе­нии терпеноидов участвуют 2 группы ферментов — полимеразы, соединя­ющие молекулы изопрена в цепочку, и циклазы, осуществляющие преоб­разование цепочек в замкнутые кольца.

Конденсация двух молекул изопрена дает группу соединений, назван­ных монотерпенами. Эти низкомолекулярные моноцикли­ческие летучие вещества часто придают растениям специфические запахи. Конденсация трех молекул изопрена приводит к образованиюсесквитерпенов (С₁₅). Многие бициклические сесквитерпены обладают высокой токсичностью и являются важными факторами устойчивости растений. 4 молекулы изопрена составляют дитерпены (С₂₀) — основные компо­ненты смол древесных растений. Многие дитерпены горькие на вкус (нап­ример,горький фактор огурца).

6 молекул изопрена составляют основу большой группы тритерпенов (C₃₀). К ним относятся пентациклические тритерпеноиды (5 шестичленных циклов) и стероиды, ядро которых состоит из трех шестичленных циклов и одного пятичленного. Фитостерины — необходимый компонент растительных мембран, а эргостерин — мембран многих грибов. Токсич­ность многих тритерпеноидов обусловлена их способностью связываться со стеринами мембран; в результате чего образуются поры в мембранах, и происходит потеря клеточного содержимого в окружающую среду (ли­зис).

Наконец соединение восьми молекул изопрена дает многочисленный класс тетратерпеноидов (С₄₀). Их линейные молекулы образуют большую группу растительных пигментов каротиноидов, которые ок­рашивают цветки, плоды, корнеплоды, осенние листья растений.

Белки, аминокислоты. Факторами устойчивости растений к патогенам могут быть семейства низкомолекулярных, основных, богатых цистеином белков, включающих растительные дефензины, белки, осуществляющие трансмембранный транспорт липидов, белки, подавляющие синтез бел­ка чужеродными рибосомами на стадии элонгациии, и тионины, накап­ливающиеся в семенах и проростках многих растений. Их антимикробное действие продемонстрировано многими опытами. Они обнаружены в се­менах, листьях, цветках и клубнях. Большинство этих белков накапливаются в клеточных стенках или даже на поверхности семян, осуществляя функции первой линии обороны.

В семенах некоторых бобовых обнаружена необычная аминокислота l-канаванин, содержание которой может достигать 2—3% сухого веса се­мян. Будучи антиметаболитом аргинина, она высокотоксичная и защищает семена от повреждения грибами и насекомыми.

Стратегия устойчивости.Растения обладают не только химическим разнообразием защитных соединений, но и разнообразными стратегиями их применения. Используя военную терминологию, можно сказать, что растения имеют глубоко эше­лонированную оборону с гибким управлением, способным создавать в нужном месте и в нужное время разнообразные защитные барьеры на пу­ти продвижения паразита.